Посмотрел. Надо полагать, она должна полностью закрывать донышко? Если ответ - "да", то проблема найдена. Она деформирована и закрывает его не полностью. 

А со шлангом я тот раз видимо не разобрался, пожадничал на вакуум или чего еще - но с надеванием через шланг проблем нет, все хорошо, спокойно пользуюсь теперь. Думаю, на этом тему можно закрыть. 

Итак, экспериментальным путем был выявлен корень всех зол - надо полагать, проблема была в клапане вакуумной камеры. Сделал все с грушей несколько раз как вы сказали - результат абсолютно идентичный предыдущему. Потом прислушался и услышал тихий-тихий, еле слышимый писк. Головка выскальзывала. Решил проверить надевание через шланг и, как следствие, использование другого клапана - вуаля, наделось и не спадает.

1) Для начала проверяю, закрыт ли клапан вакуумной камеры. 
2) Затем, наношу гель из комплекта с экстендером на головку полового члена. 
3) После чего наношу тот же самый гель на внутреннюю поверхность мембраны и шлюза. 
4) Сжимаю грушу где-то на 3/4, может чуть больше или меньше, почти до конца вообщем. Вставляю клапан в грушу. 
5) Проворачиваю камеру и грушу в противоположном друг от друга направлении. Сжимаю грушу до конца, потом вдавливаю головку в камеру. 
6) Неспеша разжимаю грушу. Обычно на этом процесс надевания заканчивается но, бывает, что надо подкачать вакуум немного чтобы головка влезла до конца. И на этом дело сделано. 

У меня были мысли, что я, быть может, надеваю не до конца или как-то ошибаюсь в технологии, но вроде все так. Головка полностью скрывается в камере, однако же даже при минимальном натяжении все равно выскальзывает.